Shaw jest zawodnikiem z najdłuższym stażem w obecnym zespole Manchesteru United. Na Old Trafford trafił 27 czerwca 2014 roku z Southampton. Od tego czasu 28-letni obrońca zanotował w ekipie Czerwonych Diabłów 275 meczów.
Shaw przebywa obecnie na zgrupowaniu reprezentacji Anglii, która bierze udział w EURO 2024. Anglik na turnieju nie zagrał jeszcze ani minuty, bo wracał do pełni sił po kontuzji mięśniowej, z którą walczył od lutego. Defensor Czerwonych Diabłów ma być jednak gotowy do gry na spotkanie ze Słowacją w ramach 1/8 finału.
Anglika do Manchesteru United sprowadził Louis van Gaal. Shaw w debiutanckim sezonie w Manchesterze United rozegrał 21 meczów. Jego ligowy debiut w diabelskich barwach przypadł na spotkanie z West Hamem United (2:1), które odbyło się 27 września 2014 roku na Old Trafford.
W kolejnym sezonie Shaw doznał koszmarnej kontuzji w meczu z PSV Eindhoven w Lidze Mistrzów. Noga Anglika została złamana w dwóch miejscach, co wyhamowało, a następnie rzutowało na całą jego piłkarską karierę.
– Skłamałbym, gdybym powiedział, że nie myślałem o zaprzestaniu gry w piłkę. Miałem dookoła siebie wielu dobrych przyjaciół oraz rodzinę, która bardzo mi pomogła –
wspominał po latach Shaw.
– Niemal straciłem nogę. Byłem tego bardzo bliski, ale nie wiedziałem tego. Lekarz powiedział mi o tym dopiero sześć miesięcy później.
Shaw do gry wrócił dopiero w sierpniu 2016 roku już za kadencji Jose Mourinho. Anglik nie zawsze miał po drodze z portugalskim menadżerem, ale wyrósł na jedną z ważniejszych postaci w Manchesterze United. Shaw w sezonie 2018/2019 zgarnął nagrodę imienia sir Matta Busby’ego dla najlepszego piłkarza sezonu w ekipie Czerwonych Diabłów.
Pod względem zdrowotnym dla Shawa najlepsze sezony to rozgrywki 2020/2021 i 2022/2023, kiedy to zawodnik rozegrał po 47 spotkań w barwach Manchesteru United. Nawet wtedy Anglika nie omijały urazy. Z powodu kontuzji uda i kostki stracił kilka meczów.
W sezonie 2023/2024 Shaw poprawił swój dorobek w Manchesterze United o zaledwie 15 spotkań. Anglik rozegrał dwa pierwsze ligowe spotkania w pełnym wymiarze czasowym, ale później zaczął zmagać się z urazami mięśniowymi. Zawodnik na chwilę wracał na boisko, bo później znów wylądować w gabinecie larskim. Efekt był taki, że Erik ten Hag nie mógł liczyć na angielskiego defensora.
Łączna liczba 275 meczów w barwach Manchesteru United plasuje Shaw w TOP 30 zawodników z największą liczbą występów w barwach Czerwonych Diabłów. W obecnym składzie United więcej mają jedynie Marcus Rashford (402) i odchodzący z klubu z końcem miesiąca Anthony Martial (317).