Matteo Darmian przybył do Manchesteru United jako reprezentant Włoch, który zwrócił na siebie uwagę dobrą grą podczas Mistrzostw Świata w Brazylii w 2014 roku.
Cesare Prandelli zdecydował się zabrać uniwersalnego obrońcę na mundial, mimo że ten zadebiutował w narodowych barwach w spotkaniu towarzyskim przeciwko Irlandii, które odbyło się tuż przed rozpoczęciem brazylijskiego turnieju.
Darmian zaprezentował się wyśmienicie w pierwszym meczu fazy grupowej, gdy rywalami Włochów byli Anglicy. Jego rajdy sprawiały mnóstwo kłopotów angielskiej defensywie.
Karierę klubową rozpoczął jako środkowy obrońca AC Milan. Zadebiutował w Pucharze Włoch w wieku zaledwie 16 lat. Nie potrafił jednak wywalczyć sobie pewnego miejsca w składzie mediolańskiego klubu i dlatego przeniósł się do Padovy, rywalizującej w Serie B. W 2010 roku został wypożyczony do Palermo.
Zdobył pierwsze doświadczenia w europejskich pucharach, gdyż miał okazję zagrać w Lidze Europy. Początkowo wypożyczony do Torino, później przeniósł się do tego klubu na zasadzie transferu definitywnego.
Wywalczył sobie miejsce w składzie, a Torino zdołało awansować do najwyższej klasy rozgrywkowej. W każdym z czterech sezonów w klubie Darmian występował w przynajmniej 30 meczach.
Niektórzy porównują do go legendarnego Antonio Cabriniego. Matteo Darmian został piątym Włochem, który miał okazję bronić barw Manchesteru United. Wcześniej w klubie pojawili się: Carlos Sartori, Massimo Taibi, Giuseppe Rossi oraz Federico Macheda.
Klub z Old Trafford ma zdecydowanie dobre wspomnienia związane z transferami z Torino. Darmian był bowiem drugim graczem sprowadzonym z tego klubu. Pierwszym był Denis Law.
Włoch zadebiutował w ekipie Czerwonych Diabłów w sierpniu 2015 roku. Pierwszy sezon na Wyspach Brytyjskich przyniósł mu 39 występów. Styl gry reprezentanta Włoch opierał się przede wszystkim na solidnej grze w defensywie, rzadziej na efektownych rajdach z piłką pod atakowanym polem karnym.
Darmian rozegrał 54 minuty w finale Pucharu Anglii przeciwko Crystal Palace, po którym miał okazję wznieść swoje pierwsze trofeum w United. Trzy kolejne dołożył do swojej kolekcji rok później. Manchester United pod wodzą Mourinho zgarnął Tarczę Wspólnoty, Puchar Ligi oraz Ligę Europy.
27-letni wówczas obrońca z czasem zyskiwał coraz więcej uznania w oczach José Mourinho, co przełożyło się na 29 występów. Uniwersalność Darmiana sprawiała, iż grał on zarówno na prawej, jak i lewej stronie bloku defensywnego.
