Mason Greenwood do szkółki piłkarskiej Manchesteru United trafił w wieku sześciu lat. Młody Anglik od początku swojego pobytu na Old Trafford wyróżniał się w zespołach młodzieżowych.
Greenwood w sezonie 2017/2018 dołączył do drużyny Manchesteru United U-18, choć mógł występować wtedy w zespole U-16. Anglik błyskawicznie odnalazł się wśród starszych kolegów i zdobył 17 bramek w 21 występach. Greenwood w tamtym sezonie zgarnął też nagrodę dla najlepszego piłkarza turnieju ICGT, który odbywał się w Holandii.
Dobra postawa Greenwooda w zespołach młodzieżowych zaowocowała wyjazdem z pierwszym składem na przedsezonowe tournée po Stanach Zjednoczonych. Greenwood miał możliwość pracy z Jose Mourinho, jego sztabem szkoleniowym, włączając w to Kierana McKennę, jego byłego trenera z zespołu U-18.
Greenwood oficjalny debiut w pierwszym składzie zanotował jednak nie u Mourinho, a u Ole Gunnara Solskjaera. W marcu 2019 roku młody zawodnik pojawił się na ostatnie minuty rewanżowego meczu z Paris Saint-Germain w Lidze Mistrzów. Anglik razem ze starszymi kolegami mógł świętować awans do ćwierćfinału Champions League.
Po pamiętnym wieczorze w Paryżu przyszły kolejne szanse. Greenwood wszedł z ławki w meczu z Arsenalem, a w ostatni meczu sezonu z Cardiff City rozpoczął spotkanie na Old Trafford od pierwszej minuty. Anglik za swoją postawę w sezonie 2018/2019 zgarnął nagrodę im. Jimmy’ego Murphy’ego dla najlepszego młodego piłkarza roku w Manchesterze United.
Latem 2019 roku Greenwood został znów włączony do kadry Czerwonych Diabłów na letnie tournée. Anglik w towarzyskich meczach z Leeds United i Interem Mediolan wpisał się na listę strzelców. Nie było więc zaskoczenie, gdy Mason dostał szansę od Solskjaera w meczach o punkty z Chelsea i Wolverhampton.
We wrześniu 2019 roku Greenwood wpisał się na listę strzelców w meczu Ligi Europy z Astaną. Został tym samym najmłodszym strzelcem Manchesteru United w historii europejskich pucharów. Anglik zdobył bramkę 12 dni przed swoimi 18. urodzinami.
Greenwood pierwszego gola w Premier League zdobył w listopadowym meczu z Sheffield United. Szalone spotkanie na Bramall Lane zakończyło się remisem 3:3. Miesiąc wcześniej Anglik związał się z Czerwonymi Diabłami nowym kontraktem – podpisał umowę do czerwca 2023 roku z opcją przedłużenia o kolejny rok.
