Urodzony w Warrington Lingard sukcesywnie pokonywał poszczególne szczeble systemu szkolenia Manchesteru United. Jeden z najbardziej obiecujących młodych talentów w klubie z Old Trafford.
Anglik spędził niezwykle udane dwa sezony w rezerwach Manchesteru United, z których ostatni zakończył się tytułem mistrzowskim. Jeszcze w barwach Akademii zdobył FA Youth Cup. Jesse może operować zarówno w środku pomocy, jak i bliżej linii bocznej.
Cechuje się zarówno niezwykłą szybkością, znakomitym wykończeniem akcji oraz piorunującym uderzeniem z dystansu.
Wraz z pierwszym zespołem udał się na przedsezonowe tournée sponsorowane przez DHL. Siedział na ławce rezerwowych w starciu Czerwonych Diabłów z Newcastle United w Pucharze Ligi. Później udał się na wypożyczenie do Leicester City. Został królem strzelców Tourneé 2013, czym zasłużył na pochwały legendarnego bramkarza Manchesteru United, Petera Schmeichela.
– Być może to jest sezon Jessego Lingarda – stwierdził Duńczyk.
Wypożyczenie do Birmingham okazało się strzałem w dziesiątkę w wykonaniu sztabu szkoleniowego z Old Trafford. Już w debiucie Anglik trafił do siatki cztery razy, a w kolejnych meczach również regularnie wpisywał się na listę strzelców. Wydawało się, że ten gracz jest gotowy do walki o miejsce w pierwszej drużynie Manchesteru United.
Później Anglik udał się na dwa kolejne wypożyczenia. Zbierał doświadczenie w Brighton oraz w Derby County.
W pierwszym zespole na dobre zaistniał w sezonie 2015/2016, gdy rozegrał 40 meczów. Zdobył w tym czasie siedem bramek oraz dołożył cztery asysty. Z jego usług chętnie korzystał także José Mourniho, co przełożyło się na nowy, obowiązujący do 2021 roku, kontrakt. Lingard odegrał ważną rolę w sezonie 2016/2017, gdy wspólnie z zespołem sięgnął po trzy trofea oraz powrót do Ligi Mistrzów.
