Daniel James rozpoczął swoją futbolową edukację w Hull City, gdzie trenował przez osiem lat. Kolejnym klubem walijskiego skrzydłowego była Swansea City.
Klub z Liberty Stadium zapłacił za skrzydłowego 72 tysiące funtów i umieścił go w zespole do lat 18. W sezonie 2016/2017 James awansował do ekipy do lat 23, która wywalczyła awans do Dywizji 1. Łabędzie doszły również do półfinału Premier League International Cup i ćwierćfinału EFL Trophy.
Dzięki swoim imponującym występom, James po raz pierwszy znalazł się w kadrze dorosłego zespołu w styczniu 2016 roku. Swansea rywalizowała wówczas z Oxford United w Pucharze Anglii. Choć Walijczyk nie pojawił się na murawie, to kierownictwo klubu zaoferowało mu nowy, trzyletni kontrakt.
W październiku 2016 roku 18-latek znalazł się na ławce rezerwowych w rywalizacji ze Stoke City w Premier League.
30 czerwca 2017 roku James dołączył do Shrewsbury Town na zasadzie wypożyczenia, które miało obowiązywać przez cały sezon. Skrzydłowy nie zdołał jednak wywalczyć sobie miejsca w pierwszym składzie i klub zdecydowały o zakończeniu wypożyczenia 31 sierpnia 2017 roku.
Debiut Daniela Jamesa w pierwszej drużynie Swansea City miał miejsce 6 grudnia 2018 roku. Pojawił się on na murawie w 82. minucie rywalizacji z Notts County w Pucharze Anglii. Łabędzie zdemolowały swoich rywali zwyciężając 8:1.
Na debiut ligowy James musiał poczekać do 17 sierpnia 2018 roku. Wówczas wziął udział w bezbramkowo zremisowanym meczu z Birmingham City w ramach Championship. Trzy miesiące później Walijczyk zdobył pierwszą bramkę dla swojego klubu pokonując bramkarza Norwich City.
W styczniu 2019 roku James po raz pierwszy znalazł się w wyjściowym składzie, co wykorzystał strzelając gola Birmingham City. 31 stycznia sam zainteresowany wyraził chęć opuszczenia klubu i dołączenia do Leeds United. Kluby doszły do porozumienia w sprawie transferu, który miał kosztować 10 milionów funtów.
Zawodnik pomyślnie przeszedł nawet testy medyczne oraz wziął udział w sesji zdjęciowej, gdzie pozował w nowych barwach. Ostatecznie pojawiły się jednak niezgodności pomiędzy właścicielami Swansea oraz prezesem klubu, co doprowadziło do fiaska transakcji.
Sytuację nieco później wykorzystał Manchester United, który wyłożył na stół 15 milionów funtów i 7 czerwca 2019 roku oficjalnie ogłosił osiągnięcie porozumienia ze Swansea City w kwestii transferu Jamesa.
21-latek zakończył swoją przygodę z Łabędziami z bilansem 8 goli i 12 asyst w 50 rozegranych meczach.
