Jacob Harry Maguire przyszedł na świat w marcu 1993 roku w Sheffield. Pierwsze piłkarskie szlify zbierał w akademii Sheffield United, gdzie przebywał do 2011 roku.
Zadebiutował w pierwszym zespole w domowym meczu przeciwko Cardiff City w kwietniu 2011 roku. Maguire pojawił się wówczas na murawie na drugą połowę i otrzymał tytuł najlepszego piłkarza tego spotkania.
Do końca sezonu angielski obrońca zaliczył cztery kolejne występy, lecz nie zdołał pomóc drużynie w uniknięciu spadku do League One.
Później Maguire wywalczył sobie pewne miejsce w jedenastce The Blades. Pierwszego gola strzelił w wygranym 2:0 starciu z Oldham Athletic na inaugurację sezonu 2011/2012. Znakomita kampania, która zakończyła się awansem, przyniosła Maguire'owi tytuł Młodego Piłkarza Roku oraz Piłkarza Roku. Program Match of the Day wybrał Anglika do najlepszej jedenastki sezonu.
Pod koniec lutego 2013 roku Harry Maguire miał już na koncie sto występów w pierwszym zespole Sheffield United. Warto dodać, iż miał wówczas dopiero 19 lat. 21 czerwca 2014 roku Sheffield zaoferowało swojemu stoperowi podwyżkę wobec zainteresowania ze strony Hull City i Wolverhampton.
Nie przyniosło to spodziewanych efektów i 29 lipca 2014 roku Maguire przeniósł się do Hull City za 2,5 miliona funtów. Zadebiutował 21 sierpnia w wyjazdowej konfrontacji z Lokeren w ramach Ligi Europy. Na pierwszy ligowy występ w barwach Tygrysów Anglik musiał poczekać do 20 grudnia i rywalizacji ze Swansea City.
Po zaliczeniu zaledwie sześciu występów w pierwszej drużynie, Maguire przeniósł się do Wigan na zasadzie wypożyczenia. Tydzień później zadebiutował w wygranym 1:0 spotkaniu przeciwko Reading. 28 lutego Maguire strzelił gola Blackpool, a jego ekipa wygrała pewnie 3:1.
Wypożyczenie Maguire'a przebiegało po myśli obu klubów, więc zdecydowano się je przedłużyć aż do zakończenia sezonu. W sezonie 2016/2017 Mike Phelan sprawił, że Anglik był pewnym punktem wyjściowego składu Hull City. Maguire otrzymał nawet opaskę kapitańską w meczu przeciwko Middlesbrough, który rozegrano 5 kwietnia 2017 roku. Zdobył wówczas swoją pierwszą bramkę na poziomie Premier League.
Na koniec sezonu angielski stoper otrzymał tytuł Piłkarza Roku zarówno od kibiców Hull City, jak i kolegów z boiska.
15 czerwca 2017 roku Maguire podpisał pięcioletni kontrakt z Leicester City za kwotę 12 milionów funtów. Debiut w nowych barwach przypadł na 11 sierpnia i porażkę 3:4 z Arsenalem. Osiem dni później Maguire strzelił pierwszego gola w ekipie Lisów, wykorzystując dośrodkowanie Riyada Mahreza.
W sezonie 2017/2018 reprezentant Anglii rozegrał wszystkie możliwe minuty oraz otrzymał wyróżnienie dla Piłkarza Sezonu.
Latem 2019 roku pojawiły się pogłoski łączące Harry'ego Maguire'a z Manchesterem United. Po odrzuceniu oferty opiewającej na 70 milionów funtów, włodarze Leicester City zgodzili się sprzedać Anglika za 80 milionów funtów. Maguire stał się tym samym najdroższym obrońcą w historii futbolu.
Jeśli chodzi o karierę reprezentacyjną, to Harry Maguire po raz pierwszy został powołany do kadry do lat 21 w listopadzie 2012 roku.
Harmonijny rozwój piłkarza sprawił, że nie mógł go pominąć również selekcjoner pierwszej reprezentacji. Maguire znalazł się w kadrze Garetha Southgate'a na kwalifikacje do mistrzostw świata w 2018 roku. Debiut obrońcy przypadł na wygrane 1:0 spotkanie z Litwą.
Maguire znalazł się również w 23-osobowej grupie, która reprezentowała Anglię na mundialu w Rosji. Maguire zdobył nawet bramkę w ćwierćfinale ze Szwecją. Anglicy ostatecznie przegrali w półfinale z Chorwacją.
