Kieran O’Hara podpisał profesjonalny kontrakt z Manchesterem United w 2014 roku. Wcześniej doskonalił swoje umiejętności w zespole do lat 17.
Młody bramkarz reprezentował United na turnieju Aegon Future Cup i pomógł swojej drużynie dojść aż do finału tych rozgrywek. Tam Czerwone Diabły przegrały z Ajaxem po serii rzutów karnych.
Urodzony w Manchsterze golkiper zbierał doświadczenie również na wypożyczeniu w ekipie Trafford FC. W sezonie 2014/2015 rywalizował z Joelem Castro Pereirą o miano bramkarza numer jeden w rezerwach Manchesteru United.
- Uważam, że wypożyczenie było dla Kierana bardzo dobrym krokiem. Jestem usatysfakcjonowany poczynionymi przez niego postępami. Uważam, że rozwinął się zarówno fizycznie, jak i psychicznie – powiedział trener młodych bramkarzy Manchesteru United, Alan Fettis.
Anglik spędził większość sezonu 2014/2015 na ławce rezerwowych lub poza składem zespołu do lat 21. Wystąpił tylko w majowych derbach Manchesteru, w których trzykrotnie był zmuszony wyjmować piłkę z bramki.
Latem 2014 roku O’Hara podpisał profesjonalny kontrakt z klubem, a następnie udał się na wypożyczenie do Morecambe. Rozegrał pięć meczów i przepuścił aż 15 goli. Większość spotkań spędził na ławce rezerwowych. Zaliczył także miesięczny pobyt w Stockport County.
W sezonie 2016/2017 Irlandczyk rozegrał dziesięć spotkań w rezerwach Manchesteru United, w których wpuścił 23 bramek.
Kolejne rozgrywki przyniosły Kieranowi szesnaście występów na poziomie Premier League. 24-krotnie był zmuszony do wyjmowania piłki z siatki, a drużyna do lat 23 ostatecznie nie zdołała się utrzymać.
O'Hara zebrał doświadczenie również na arenie międzynarodowej. W 2017 roku wziął bowiem udział w kwalifikacjach do młodzieżowych mistrzostw Europy. Rozegrał w nich sześć meczów.