John Chapman, 1921 - 1926
John Chapman objął stanowisko menadżera MU w październiku 1921 r., po Johnie Robsonie, który zrezygnował z tej funkcji z racji problemów zdrowotnych. Zespół, który przejął był pogrążony w kryzysie.
W piętnastu meczach, United odniosło tylko jedno zwycięstwo. Przyszło ono w meczu z Aston Villą 20 listopada 1921 r. Daleki od postępów team stawał się coraz gorszy. W 42 ligowych potyczkach zanotowali 8 zwycięstw. Uniteds zakończyli ten sezon w strefie spadkowej i zostali zdegradowani do Second Division.
Pierwszy sezon w niższej lidze rozpoczął się rewelacyjnie: 6 zwycięstw w 8 grach. Wyglądało na to, że Diabły wyszły z kryzysu. Jednak mimo wszystko Manchester zakończył ten sezon na 4 pozycji, co było sporym rozczarowaniem i co gorsza nie dawało możliwości awansu. Chapman utrzymał się na stanowisku, po to by w następnym sezonie zająć wraz z zespołem drugą lokatę, co pozwoliło im wrócić do Divison One.
Pierwszy po powrocie sezon w Division One klub Chapmana zakończył na dobrym 9 miejscu. W dodatku dotarli też do półfinału Pucharu Anglii po raz drugi w ich historii. Niestety marzenia o grze w finale na Wembley przekreślił Manchester City pokonując United 3:0 na Bramhall Lane.
Zaraz po starcie nowego sezonu 1926/27 8 października, Manchester United otrzymał następujący telegram od FA.
"Z powodu niestosownych zachowań na stanowisku menadżera klubu, Mr. J.A Chapman zostaje odsunięty od wszelkiej pracy związanej z futbolem przez okres obecnego sezonu."
Szczegółów tej sprawy nigdy nie podano do publicznych wiadomości. Przypuszcza się, że Chapman miał jakieś powiązania z nie do końca uczciwym hazardem.
Po decyzji FA, prezes klubu musiał rozwiązać kontrakt z Chapmanem. Clarence Hilditch, jeden z zawodników Chapmana został powołany na stanowisko grającego trenera. Była to jedyna osoba w historii klubu, która występowała na boisku będąc jednocześnie menadżerem klubu.
