James Wilson w pierwszym składzie Manchesteru United zadebiutował 6 maja 2014 roku przeciwko Hull City. Debiut Anglika na Old Trafford wypadł więcej niż okazale, bo młody napastnik aż dwukrotnie wpisał się na listę strzelców.
Wilson już wcześniej w sezonie 2013/2014 zasiadał na ławce rezerwowych Czerwonych Diabłów. W spotkaniach z Newcastle United, Aston Villą i Bayernem Monachium nie było mu jednak dane posmakować futbolu w wydaniu pierwszego składu United.
Szansę Wilsonowi dał dopiero Ryan Giggs, który jako tymczasowy menadżer poprowadził Manchester United w czterech ostatnich spotkaniach sezonu 2013/2014.
Wilson przed debiutem w pierwszym zespole błyszczał w drużynach juniorskich oraz rezerw. W jednym ze starć z Newcastle United zdobył aż 5 bramek. Lepszym wynikiem w ostatnich 25 latach mógł pochwalić się jedynie Deiniol Graham, który w 1990 roku ustrzelił podwójnego hat-tricka.
Dobrą formę Wilsona w Manchesterze United zauważyli też trenerzy reprezentacji Anglii, którzy regularnie powoływali zawodnika do kadry U-19.
W sezonie 2014/2015 Anglik 17 razy wystąpił w pierwszym zespole pod wodzą Louisa van Gaala. Strzelił w tym czasie dwa gole. Wilson nie mógł jednak liczyć na regularną grę, co przełożyło się na jego wypożyczenie do Brighton. W barwach tego zespołu wystąpił 25-krotnie strzelając pięć goli.
Kolejne rozgrywki także spędził w tymczasowym klubie, tym razem dołączając do Derby County. Przygoda z Baranami okazała się jednak bardzo nieprzyjemna dla młodego napastnika, który w październiku doznał poważnej kontuzji kolana, która wyeliminowała go z gry do końca sezonu.
